Tudo começa no momento em que a bela e envergonhada Felicity Porter (Keri Russell)pede ao Ben Covington (Scott Speedman) para assinar o seu livro de lembranças da escola secundária. Ela acha-o lindo, e ela tem uma queda por ele há 4 anos. Mesmo eles não tendo trocado uma palavra, o que ele escreve é tão profundo, tão perfeito, que Felicity vai para uma universidade de Nova York apenas para ficar perto do rapaz por quem é apaixonada. Ao chegar na Big Apple, a garota se vê sozinha, longe dos pais e de casa. Ela acha que tomou a decisão errada, mas acaba percebendo que pode tirar bom proveito dessa situação. “Às vezes as decisões mais simples… podem mudar a sua vida para sempre” - Felicity.

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